Gloomhaven er et spil med euro-inspireret taktisk kamp i en vedvarende verden af skiftende motiver. Spillerne vil påtage sig rollen som en omvandrende eventyrer med deres egne specielle færdigheder og deres egne grunde til at rejse til dette mørke hjørne af verden. Spillere skal arbejde sammen af nødvendighed for at rydde ud af truende fangehuller og glemte ruiner. I processen vil de forbedre deres evner med erfaring og tyvegods, opdage nye steder at udforske og plyndre og udvide en evigt forgrenende historie, der er drevet af de beslutninger, de træffer.
Dette er et spil med en vedvarende og foranderlig verden, der ideelt set spilles over mange spilsessioner. Efter et scenarie vil spillerne træffe beslutninger om, hvad de skal gøre, hvilket vil afgøre, hvordan historien fortsætter, lidt som en "Vælg dit eget eventyr"-bog. At spille gennem et scenarie er en samarbejdsaffære, hvor spillere vil kæmpe mod automatiserede monstre ved hjælp af et innovativt kortsystem til at bestemme rækkefølgen af spillet, og hvad en spiller gør på deres tur.
Hver tur vælger en spiller to kort at spille ud af deres hånd. Tallet på det øverste kort bestemmer deres initiativ til runden. Hvert kort har også en top- og bundpotens, og når det er en spillers tur i initiativrækkefølgen, bestemmer de, om de skal bruge den øverste potens af det ene kort og den nederste potens af det andet, eller omvendt. Spillere skal dog være forsigtige, for over tid vil de permanent miste kort fra deres hænder. Hvis de er for lang tid om at rydde et fangehul, kan de ende med at blive udmattede og blive tvunget til at trække sig tilbage.