I Trial by Trolley optræder en spiller som Trolley Operatør og skal vælge, hvor han vil sende en morderisk, ude af kontrol, trolley. Hver anden spiller ved bordet spiller kort og skændes for at overbevise operatøren om at skåne deres liv og dømme alle på den anden bane til en grufuld død-for-vogn.
Hver runde vil en spiller fungere som trolleydirigent. Denne person vil være dommeren og vælge, hvilket spor vognen vil myrde.
Hver anden spiller er fordelt ligeligt mellem hold, og hver spiller(e) vil have en rolle for runden.
Til at begynde med vil en spiller tegne 3 englespor, vælge et til at spille til bordet og derefter tilfældigt afsløre et andet englespor fra bunken for at tilføje til sporet. En anden spiller vil tegne 3 dæmoniske spor og vælge at tilføje et til det modsatte holds spor, forsøge at sabotere dem og skåne deres egne spor. Til sidst vil spiller(e) tegne spormodifikatorer til at placere på ethvert sporkort på bordet. De kan spille på deres egne baner, for at påvirke dommeren, eller de kan spille på deres modstandere, for yderligere at få dommeren til at myrde deres modstanders spor.
Dommeren vil overveje denne gåde og til sidst beslutte at myrde et spor. Banen, der blev sparet, er vinderen for runden!
Spillet fortsætter i et antal runder forudbestemt af antallet af spillere ved bordet.